El piloto francés Sébastien Bourdais fue el más rápido de la primera sesión de libres en el circuito urbano de Toronto, registrando un crono de 1:02.929. Bourdais, que ha ganado en las calles de la ciudad canadiense en 2004 y 2014, superó por sólo 44 milésimas al neozelandés Scott Dixon, el segundo piloto en bajar de 1:03.
Simon Pagenaud, lider del campeonato, terminó la tanda en tercera posición, siendo de nuevo el mejor Penske, con Will Power en el sexto lugar, Hélio Castroneves noveno y Juan Pablo Montoya en la 14ª posición. Entre Pagenaud y Power terminaron el nipón Takuma Sato y Graham Rahal.
Ryan Hunter-Reay fue el único Andretti en el top 10 con el 8º mejor tiempo, por detrás de Tony Kanaan, pero por delante de Castroneves y el ruso Mikhail Aleshin. Por otro lado, fue una primera toma de contacto bastante discreta para Josef Newgarden, flamante ganador en Iowa, que sólo pudo ser 15º, justo por delante de su compañero Spencer Pigot, en una sesión que transcurrió sin incidentes.
Este año, los tiempos por vuelta, que acostumbraban a bajar del minuto en Toronto, se han incrementado a raíz pequeño cambio en la parte final de su trazado. La calle de boxes, situada hasta ahora a la derecha de la meta, ha sido trasladada por nuevas construcciones (no así el paddock, que sigue en el mismo emplazamiento) a la izquierda de las eses previas a la recta , que han tenido que ser ligeramente rediseñadas y enlentecidas.