Tras liderar Sébastien Bourdais la primera sesión de entrenamientos libres, Simon Pagenaud tomó el relevo en la segunda. El piloto de Penske, lider solvente de la IndyCar, fue el más rápido en la segunda tanda de entrenos de la Indy Toronto el viernes, registrando un crono de 1:01.708. El galo terminó la tanda por delante de dos de sus compañeros: Hélio Castroneves, a quien batió por dos décimas y que también bajó de 1:02, y Will Power.
Muy distinta fue la sesión de Juan Pablo Montoya. El colombiano sufrió un fuerte accidente en los primeros minutos de la tanda contra los muros de la renovada última curva y dañó severamente su monoplaza, siendo sólo 17º. El suyo fue el primero de los tres incidentes que obligaron a detener la sesión; después, Mikhail Aleshin trompeó en la curva 1 y Charlie Kimball golpeó también contra los muros de la curva 11, de forma más leve.
Scott Dixon fue el mejor del resto, en cuarta posición, a sólo 13 milésimas de Power. Completó el top 5 James Hinchcliffe, el mejor Honda con cuatro décimas de margen sobre Graham Rahal, octavo. Entre medias terminaron Sébastien Bourdais y Tony Kanaan. Carlos Muñoz fue el más rápido en Andretti con su noveno lugar, y con Jack Hawksworth a nueve décimas en la décima posición.
Los Carpenter, por su parte, volvieron a pasar desapercibidos, y Josef Newgarden sólo pudo ser 16º. El estadounidense tendrá la oportunidad de subir peldaños en la tercera y última sesión de libres (15:45), así como en la clasificación (19:30).